El 19 de febrero de 1995 disputó la Presidencia del Real Madrid a Ramón Mendoza, quien le derrotó en la elecciones por un estrecho margen.
En 2000 se presentó de nuevo a las elecciones a la presidencia del Real Madrid, derrotando por 16.469 votos contra 13.302 al entonces Presidente Lorenzo Sanz. Fue reelegido en 2004 con el 94,2% de los votos. Bajo su presidencia, logró el saneamiento económico del club después de la nefasta etapa económica de su predecesor, Lorenzo Sanz. Fichó a estrellas como Zinedine Zidane, Figo, Beckham, Owen o Ronaldo (iniciando la llamada Era Galáctica del Real Madrid) y ganándose el apodo de Rey Midas. Ganó 2 Ligas (2001 y 2003), 1 Copa de Europa (2002) y 1 Copa Intercontinental (2002), entre los títulos más importantes.
Bajo su presidencia, el Real Madrid volvió a colocarse en un lugar puntero entre los clubes de Europa, alcanzando también una amplísima difusión internacional mediante la universalización del Real Madrid y colocándolo como el club de fútbol que más dinero factura del mundo.
También fue el artífice de la construcción de la nueva Ciudad Deportiva del Real Madrid, Valdebebas, la ciudad deportiva de fútbol más grande y moderna del mundo y realizó una serie de mejoras al Estadio Santiago Bernabéu, modernizándolo totalmente y nombrando como Presidente de Honor al mítico Alfredo Di Stéfano.
Entre los puntos más controvertidos de su gestión se encuentra la no renovación de los contratos de Vicente del Bosque y Fernando Hierro justo después de conquistar la Liga española, para realizar, durante los años posteriores, una enorme inversión en sustitutos tanto del técnico como del central, sin que ninguno de ellos cuajara. También se le culpa de la salida del club del centrocampista argentino Fernando Redondo, asi como de haber contribuido involuntariamente a reforzar al FC Barcelona autorizando el traspaso de Samuel Eto’o y desestimando el fichaje de Ronaldinho
El 27 de febrero de 2006 dimite como presidente del Real Madrid a consecuencia de la mala situación deportiva del club. Su dimisión fue inesperada y sorprendente, aunque entendible por la grave crisis que sufría el club tras tres años consecutivos sin títulos deportivos, hecho que no ocurría desde 50 años antes.
En 14 de mayo de 2009 convoca una rueda de prensa afirmando su candidatura a la presidencia del Real madrid nuevamente.
Video rueda de prensa Florentino Perez
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